Учиться девочку отправили в школу, где творческие наклонности всячески поощрялись. Момент, когда ей впервые захотелось играть на сцене, она до сих пор отлично помнит: это произошло во время экскурсии с классом в знаменитый театр Old Globe в Сан-Диего — семья к тому времени переехала в Калифорнию. С тех пор Аннетт играла во всех школьных спектаклях и до сих пор помнит, как аплодировали ей однокашники и их родители, как вызывали на поклоны, когда задернулся занавес после мюзикла «Звуки музыки». Ей нравилось все — и лицедействовать, и переживать упоительный момент триумфа, поэтому в выборе профессии она не колебалась ни секунды — окончила школу Патрика Генри со специализацией «драматическое искусство», затем поступила на факультет актерского мастерства в Университете Сан-Франциско. К слову, избалованной барышней Аннетт вовсе не была. В четырнадцать получила первую работу — секретарем в компании отца, а в семнадцать целый год трудилась поваром на рыбацком судне. С тех пор одним из ее любимых увлечений стало ныряние с аквалангом.
Что было после учебы? Тоже все гладко. American Conservatory Theater, выступления с местной труппой в Денвере, где она переиграла всю классику от «Вишневого сада» до «Пигмалиона», а потом Нью-Йорк, настоящий репертуарный театр, и сразу же — номинация на премию «Тони» за участие в бродвейской пьесе «Прибрежные беспорядки». Подмостки так пришлись ей по душе, что лишь около тридцати Аннетт снялась в паре телесериалов (без особого успеха), а потом решилась попробовать силы на большом экране — в совершенно проходной комедии 1988 года «На лоне природы». Она до сих пор посмеивается: мол, не может поверить, что после дебюта ей удалось получить следующую работу в кино. Однако «Кидалы» 1990-го, где тридцатидвухлетняя Бенинг появилась обнаженной, принесли первую номинацию на «Оскар». К слову, годы спустя она даже радовалась, что начала голливудскую карьеру по стандартным меркам поздно: в наступившую эпоху сексуальных разоблачений многолетней давности ей буквально нечего сказать — ни разу никто не пристал и ничего не потребовал за протекцию, слишком «возрастной», наверное, была для охотников за «свежатинкой». Зато Аннетт пережила неприятные минуты, буквально через пару лет после первого успеха обнаружив в газетной статье свое имя в числе «пожилых киноактрис». У нее даже обидеться сил не хватило, получилось лишь рассмеяться: «Вау, что, уже?!»
