Риз долго не знала, кем хочет быть. Наверное, писательницей. А может, продавцом в собственном магазине одежды. Или профессором в университете. Но в четырнадцать лет судьба дала подсказку — первую роль в кино в мелодраме «Человек на Луне». Она тогда просто пошла на кастинг за компанию, втайне надеясь на какой-нибудь эпизод, а утвердили на главную роль! С нею Риз получила все бонусы идеального старта — теплые отзывы критиков и номинацию на премию «Молодой актер», которой она удостоится чуть позже за фильм «Джек-медведь». Каждый год теперь приносил очередную роль, да еще с именитыми партнерами: Кифером Сазерлендом, Марком Уолбергом, Полом Ньюманом. В ней разглядели безопасную миловидность соседки по двору —хорошенькая, но не идеальная красавица и прекрасные комедийные данные. Больше ничего особенного не увидели, что, впрочем, в те времена Риз не очень огорчало.
1999-й стал годом прорыва и в карьере, и в личной жизни. С Райаном Филлиппом они были уже знакомы — встретились на дне рождения двумя годами раньше, парень был достаточно известен, девушки вешали его постеры над кроватью. Режиссер Роджер Камбл взялся за съемки «Жестоких игр» — осовремененной версии романа Шодерло де Лакло «Опасные связи». На главные роли циничных соблазнителей-манипуляторов он пригласил Райана и Сару Мишель Геллар. На третью ключевую роль невинной жертвы поначалу планировали Кэти Холмс, но Филлипп сумел продвинуть свою подружку. Съемки настолько скрепили их отношения, что служебный роман закончился свадьбой. В том же году у пары родилась дочь Ава Элизабет.
2001-й принес Риз поистине ошеломительный успех. Она снялась в казалось бы непритязательной комедии, которую полностью описывало название — «Блондинка в законе». Но неожиданно этот фильм стал своего рода манифестом поколения, а Уизерспун — представительницей обширной прослойки общества: гламурных девушек, которым незаслуженно отказывали в интеллекте и трудолюбии. Ее героиня полюбилась зрителям именно сочетанием тяги к моде, эпатажных поступков, острого ума и находчивости. Нелепая и очаровательная Эль Вудс, штурмовавшая Гарвард в костюме из розовой кожи с крошечной собачкой под мышкой, полюбилась девушкам всего мира. Через пару лет вышло продолжение, именно тогда Риз попробовала силы в качестве продюсера «Блондинки в законе 2» — и не прогадала, создав свою первую продюсерскую компанию Type A Films.
