Одним из соискателей оказался Роберт Уинтроп Ченлер, отпрыск богатейшего американского клана Асторов, члены которого имели весьма оригинальный подход ко всему, чем занимались, и, по словам биографа, могли покорять на велосипеде Килиманджаро, поддерживать деньгами бахаизм, даже писать сонеты в психиатрической больнице.
Неплохой художник, Роберт, следуя семейной традиции, немного позанимался бизнесом и политикой, но в итоге предпочел искусство. Тут их с Линой интересы совпали, причем настолько, что некий сицилийский герцог, прикинувшийся шофером ради того, чтобы возить Кавальери и проводить с ней больше времени, выдержал всего два месяца. «Это безумие — надеяться быть рядом с вами, которая не живет ничем иным, кроме своего искусства!» — воскликнул он.
С Ченлером уже вроде дело шло к свадьбе, но... За океаном, в родной Италии, оставался Саша. Да, чужой муж и отец двоих сыновей, но пока Лина была свободной, она чувствовала связь с князем, который, поговаривали, не раз хотел вернуться к своей певунье. Барятинский снимал виллу под Флоренцией, там с ним и случился апоплексический удар. Оправившись, он постепенно возвращался к прежним занятиям и развлечениям. Семья и Лина радовались, что болезнь отступила. В один из дней Александр играл с друзьями в бридж, внезапно потерял сознание и вскоре, так и не придя в себя, скончался. Ему не исполнилось и сорока. Саша завещал похоронить себя в Италии — на родине возлюбленной.
Пока Барятинский был жив, певица отвергала предложения о замужестве. Только теперь, в 1910 году, она согласилась выйти за Ченлера. Роберт, и без того эксцентричный и странный, совершенно потерял от любви голову. Он настоял, чтобы в брачный договор включили особый пункт — его обязательство ежегодно выплачивать жене сто тысяч долларов, даже в случае развода. Он также переписал на нее все свое имущество.