Сердечные отношения у Эгона сохранялись лишь с младшей сестрой Гертрудой, по-домашнему Герти. Светлокожая и рыжеволосая, она раз и навсегда определила тот тип женской красоты, который нравился брату. В него вписывалась и Валли, позже ставшая еще одной «доверительницей» Шиле.
Женское окружение — мать, сестры, модели — формировало его взгляд на мир. Однако современник художника и отец психоанализа Зигмунд Фрейд сказал бы, что рано потеряв отца, Эгон неосознанно искал того, кто отчасти мог бы его заменить, мудрого старшего товарища. Им оказался знаменитый австрийский живописец Густав Климт.
Ко времени их встречи семнадцатилетний Шиле поступил в Академию художеств, став самым юным студентом, но через три года, несмотря на поощрявшийся в академии столь дорогой его сердцу нонконформизм, бросил учебу, сочтя, что необходимые знания уже получил. (А может, торопился жить, предвидя будущее?)
Познакомиться с Климтом Эгон мечтал, еще пребывая в стенах альма-матер. В надежде показать мэтру свои рисунки однажды заглянул в кафе, где собиралась венская богема, и углядев за столом Густава — крепкого, внешностью и одеянием вроде античной туники походившего на древнегреческого философа — подошел к нему. Сорокапятилетний «Сократ» посмотрел работы Эгона и на вопрос, есть ли у него талант, коротко ответил: «Даже слишком много».