После «Саги...» клуб фанаток актера, называвших себя «зайки Дэмиена», невероятно разросся, и Льюису стали приходить по почте бесконечные посылки. Практически в каждой оказывались женские трусики — самых разных моделей и размеров, встречались даже с меховой отделкой.
Устав от насмешек брата Гарета, с которым делил квартиру, Дэмиен однажды поздно вечером сложил все «подарки» в объемный пакет и выкинул в мусорный бак. На следующий день, вернувшись из театра, актер не поверил своим глазам: на натянутой вдоль улицы веревке на ветру слегка трепыхались проклятые трусы! Десятки трусов! Кто-то позаботился вытащить мешок и предъявить неблагодарному кумиру бесценные дары, сигнализирующие: его путь к девичьим сердцам открыт отныне и навеки.
В те годы Льюис еще вел холостяцкий и весьма далекий от монашества образ жизни. О его съемном гнездышке на Голливудских холмах с бассейном и великолепным видом ходили легенды. По слухам, там перебывало какое-то немыслимое количество женщин.
Но помимо мимолетных интрижек были у Дэмиена и серьезные отношения. Например с ведущей и продюсером популярного в Англии новостного телеканала Кэти Раззл, дочерью пэра лорда Раззла. Роман длился несколько лет, пока Кэти не вышла замуж. Но не за Льюиса, а за его лучшего друга актера Оливера Милберна. Любовного треугольника не случилось, просто поняв, что Дэмиен пока не готов жертвовать карьерой ради брака, Кэти переметнулась к более покладистому Оливеру. Льюис даже присутствовал на свадьбе бывшей пассии и совсем не выглядел несчастным.
Большинство же своих любовных интрижек он умудрялся держать в тайне от публики. Ему приписывают романы с Кристин Дэвис (Шарлотта из сериала «Секс в большом городе»), австралийской актрисой Фреей Стэффорд, британской старлеткой Софией Майлс, с которой они вместе снимались в сериале «Побег из замка Колдиц», но он этого не подтверждал.
Когда-то мать попросила сына соблюдать три правила: быть добрым к людям, совершать важные поступки с холодной головой и жениться не позже тридцати пяти. К сожалению, Шарлотта не дожила ни до свадьбы, ни до первого громкого триумфа сына в кино. В 2001 году, незадолго до выхода «Братьев по оружию», она погибла в автокатастрофе в Индии. Трагедия случилась в феврале, после тридцатилетия ее мальчика — родители прилетали к Льюису на съемки поздравить с юбилеем.