Впрочем, в отличие от семейной истории, где много недосказанности и белых пятен, ее личная жизнь до последнего времени была совсем непримечательна и уж точно не давала пищи для слухов и домыслов. В Джульярде была любовная связь с известным актером, имя которого не разглашается, ей приписывали романы с британской кинозвездой Томом Хиддлстоном и режиссером Недом Бенсоном. С последним она действительно встречалась три года и рассталась, сохранив дружеские отношения: Бенсон даже снял ее в своей трилогии «Исчезновение Элеанор Ригби».
Два года назад Джессика вышла замуж за отпрыска знатного итальянского рода Джана Луку Пасси ди Препозуло. «Понимаю, что мне удивительно повезло найти мужчину, связанного со старинной европейской семьей, воспитанного и благородного», — говорит она об избраннике. Они встречались почти пять лет, прежде чем Честейн, никогда не считавшая замужество чем-то обязательным, согласилась связать себя узами брака. Свадьба состоялась десятого июня 2017 года в имении семьи жениха в Тревизо. Торжество, на котором присутствовали двести человек, было строго засекречено. Ни одному изданию не удалось договориться о публикации фотографий пары. Так что поклонникам пришлось довольствоваться снимками гостей, среди которых были замечены Аль Пачино, Эдгар Рамирес, Эмили Блант и Энн Хэтэуэй. Позже в соцсетях все же всплыла одна-единственная фотография, на ней можно разглядеть невесту в лаконичном платье-бюстье и жениха в синем костюме, позирующих в окружении друзей.
