Тем не менее после учебы она вернулась в Калифорнию и принялась ходить на кастинги. Увы, оказалось, Честейн не вписывалась в голливудские стандарты красоты — не высокая, не загорелая, не блондинка. О каких главных ролях может идти речь? Продюсеры не понимали, куда определить эту бледнолицую рыжеволосую девушку с довольно несовременной внешностью. «Меня рассматривали только на роли сумасшедших или жертв изнасилования», — печалилась актриса.
Чтобы не сидеть на шее у родителей, она бралась за любую работу: развлекала детей на утренниках, танцевала в костюме Микки-Мауса на открытии торговых центров, однажды снялась в роли... трупа в криминальной драме. А дома, чтобы хоть иногда чувствовать себя актрисой, устраивала литературные чтения. В 2004-м Честейн появилась на экране, сыграв в эпизоде «Скорой помощи». Затем последовали роли в других популярных сериалах, которые, впрочем, не добавили ни веса, ни узнаваемости. «Что вы еще можете предъявить? — интересовались на кастингах. — А, выпускница Джульярда... А что это?» «По сути, я боролась за роли, которые мне были совершенно неинтересны», — говорит Честейн.
Ее изнурительный бег по кругу прервала счастливая случайность: подруга Аль Пачино Марта Келлер увидела Джессику в одной из театральных постановок и была очарована. Вскоре Честейн получила приглашение от Аль Пачино сыграть Саломею в одноименной пьесе Оскара Уайльда. Несколько месяцев они вместе выходили на сцену, Пачино называл партнершу гением и восторгался актерским талантом. Благодаря его покровительству на молодую актрису обратили внимание маститые режиссеры. Она снялась у Терренса Малика в «Древе жизни», в триллере Джеффа Николса «Укрытие», в драме Тейта Тейлора «Прислуга» и еще четырех заметных картинах. Но судьба продолжала испытывать Честейн на прочность. Выход фильмов с ее участием на экраны откладывался по разным причинам: Малик монтировал свою картину три года, у Николса возникли проблемы с прокатчиками, а съемки режиссерского дебюта Рэйфа Файнса «Кориолан» буксовали из-за недостатка финансирования.
