Из-за того, что жила в неполной семье, из-за развода родителей Дженнифер не забивала себе голову мечтами о свадьбе и прекрасном женихе, не фантазировала о платьях и букетах невесты. Когда в детстве она строила домики из обувных коробок, то старалась представить, что жизнь в них будет спокойной. Кто там поселится, тот будет чувствовать себя в безопасности. Ощущение безопасности — главная и основная цель Энистон и в детстве, и в юности, и в зрелом возрасте. Отсутствие доверия к институту брака, заложенное в нее еще в детстве, с годами не исчезло. Насмотревшись на то, как взрослые могут оскорблять и обижать друг друга, многое поняла про человеческое поведение. Точно знала одно — она такой быть не хочет.
Джен встретилась с Брэдом Питтом почти случайно. Их менеджеры хорошо друг друга знали и познакомили своих подопечных. Какое-то время они встречались тайно, никому ничего не рассказывая. Но спустя пять месяцев Питт сделал предложение и состоялась помолвка. Друзья были счастливы за нее, когда убедились, что жених — отличный любящий парень. Питт обезоружил их и очаровал практически мгновенно. В 2000 году прошла роскошная свадьба в Малибу. Только потом они оба поняли, какую по наивности совершили ошибку, закатив этот праздник. В небе кружили вертолеты с репортерами и папарацци. Но Дженнифер не забудет, как Брэд в тот день плакал от волнения, а у нее самой «мурашки бегали» по спине. Какое-то время этот союз красивых многообещающих молодых актеров дарил надежду, что в Голливуде возможна редкая семейная идиллия.
Джон Энистон одобрил выбор дочери и с удовольствием составлял им компанию по выходным — принимал приглашения пообедать в ресторанах. А вот с матерью проблемы у Дженнифер были в самом разгаре. А ее дружеские отношения с отцом еще сильнее разозлили Нэнси. В результате Дженнифер отказалась приглашать ее на свадьбу. Чем успешнее складывалась карьера дочери, тем охотнее Нэнси соглашалась давать интервью, решив, что имеет право поделиться с публикой своими разочарованием и неудовлетворенностью. А потом и вовсе написала мемуары под названием «От матери и дочери к друзьям». Разумеется, Дженнифер отнеслась к этому поступку как к предательству. Ее предала родная мать как раз тогда, когда сериал «Друзья» бил все рекорды и героиня Энистон Рэйчел Грин была желанной гостьей едва ли не в каждом американском доме и семье. Бог свидетель, Дженнифер не хотела, чтобы все так обернулось. У дочек с мамами часто бывают разногласия. Но только зачем выносить их на публику, прекрасно зная, что дочь и так живет постоянно «под микроcкопом»? Даже к своему психотерапевту не может спокойно пойти. Выходит из его офиса, расположенного в тихом квартале, и ее уже поджидают четыре минивэна, из которых сверкают нацеленные на нее линзы камер.
Как выяснилось, быть «половинкой» главной голливудской «золотой пары» было нелегким испытанием. Стать мишенью для всех на свете желтых таблоидов — попробуйте оставаться при этом нормальными и жить как все. К тому же для пущей интриги слухи плодились и о Дженнифер, и о ее героине из «Друзей», где актриса продолжала сниматься. Рэйчел хочет забеременеть? Так ведь это значит, и Энистон готова! Ах, Рэйчел беременна? Значит, и Энистон беременна! Даже с обручальными кольцами, которые известная ювелирная компания сделала на заказ по эскизам Брэда Питта, не обошлось без проблем. Вопреки обещаниям об эксклюзиве, ювелиры наладили производство копий, и покупателей, желающих обзавестись кольцами, как у знаменитых актеров, было хоть отбавляй.
Понимая, что надо срочно разбавить актерское резюме другими ролями, Энистон в свободное от съемок «Друзей» время (оно у нее было только в выходные) продолжала ходить на кастинги. Но ничего стоящего не подворачивалось. Она же Рэйчел! Из ситкома «Друзья». Ситком! И этим все сказано. Несмотря на известность, никто не хотел рисковать, отдавая ей роль в кино. Актеры из суперуспешного сериала хотят сниматься в настоящем кино? Да бросьте вы. Неудивительно, что, пытаясь вырваться из этого замкнутого круга и бросить себе вызов, было трудно избавиться от страха и волнения. Еще и по этой причине Дженнифер всякий раз очень нервничала и часто проваливала пробы. Почти все. Но сдаваться не в ее характере. Сначала получила роль второго плана (с Кэмерон Диас в главной роли) в комедии «Только она единственная» 1996 года. А в 1997-м сыграла свою первую главную роль — в романтической комедии «Портрет совершенства». Малобюджетная картина, достаточно стандартные сюжетные повороты, но благодаря Энистон в образе гламурной и амбициозной сотрудницы рекламного агентства получилось на удивление качественное и симпатичное кино. И вполне себе остроумное. Многие посмотрели фильм как раз из-за участия Энистон, но вот же парадокс — те, кто хотел увидеть Рэйчел в новых обстоятельствах, испытали разочарование. А те, кто надеялся на обратное, остались очень довольны. Как написал один критик: «Начал смотреть из-за Энистон, потому что вся ее работа за пределами легендарного сериала оставляла во мне досадное ощущение отсутствия работы как таковой — и я настойчиво оставлял ей шанс «оправдаться». И она это сделала! На этот раз никаких неуместных штампов из «Друзей» и Энистон-бренда. Она действительно перевоплотилась и заставила сопереживать новому амплуа».
