В школе в престижном районе Верхнего Манхэттена учились избалованные дети богатых родителей, привыкшие, что все их желания беспрекословно выполняются. Умение нарастить кожу и развивать чувство юмора — на стороне Дженнифер оставались только эти союзники. Иначе как было пережить, например, случай, когда милые одноклассницы опрокинули ей на голову и на новое праздничное платье добытое непонятно где ведро с краской? Смех — лучшее лекарство. А комики, как известно, в реальности самые печальные люди. Им приходится бог весть как себя мучить, чтобы рассмешить и порадовать тех, кому они хотят понравиться. Дженнифер довольно быстро это себе уяснила. И хотя сумела со временем и сбросить вес, и превратиться в «модную штучку», все равно продолжала еще долго относиться к себе как к школьной клоунессе.
Впервые Дженнифер пошла на прослушивание, когда поступила учиться в Высшую школу исполнительских искусств. Получила роль, но в последнюю минуту струсила и, сославшись на необходимость срочно заменить товарку в кафе, где подрабатывала, позорно сбежала. Дебютировала в спектакле «Турандот» на следующий год. Один из преподавателей в школе, бывший русский артист, посоветовал не тешить себя иллюзией обрести успех на актерском поприще. Чуть позже стало ясно, почему ее постигали неудачи. Дженнифер страстно мечтала играть драматические роли, чтобы задеть людей за живое, тронуть их, вызвать слезы. Но вместо этого публика обычно смеялась. К счастью, когда она уже подвизалась в небольших ролях на сценах бродвейских театров, упорно продолжая вызывать своим появлением лишь смех, кто-то открыл ей очевидную правду. Играла Энистон в пьесе Чехова, и совсем не смешную героиню. Но она сыграла ее так, что было смешно. И этот человек спросил ее: «Почему ты боишься быть смешной? Только потому, что у тебя есть этот дар от природы?» — «Как вы смеете! Я — драматическая актриса!» На следующий вечер она вновь вышла на сцену и неожиданно обнаружила, что смотрит прямо на смеющегося Аль Пачино. Он сидел в маленьком зальчике вместе с Дайан Китон и хохотал. Не могла поверить — неужели она рассмешила самого Пачино, прославленного мастера, величайшего актера? И в этот момент наконец-то поверила в себя. Комедия спасла ее жизнь. Это тот целебный бальзам, заставляющий людей улыбаться и забывать о своих проблемах хотя бы ненадолго.
Все эти годы Энистон зарабатывала на жизнь чем угодно, но только не актерством. Обслуживала посетителей в затрапезных ресторанчиках. Как-то устроилась продавать таймшеры — это было модно. Но телемаркетинг оказался не ее историей. Дженнифер не удалось совершить ни одной сделки. А самой короткой работой оказалась должность курьера. На велосипеде она развозила почту и посылки в Нью-Йорке. Продержалась всего два дня. Нет, она хорошо каталась, вот только с топографией плохо было дело. Никак не могла найти нужный адрес. И при случае Энистон всегда просит прощения у тех людей, кому не довезла вовремя почту.
Отец посоветовал вернуться в Лос-Анджелес. Его Дженнифер всегда очень любила, хотя и частенько на него обижалась. Однажды он пригласил дочку — ей было 13 лет — поучаствовать в массовке на съемках сериала. Даже оказаться в кресле гримера было волнующим событием. Уже во время съемки к ней подошли и попросили поменяться местами с другой девочкой. Произошло все очень быстро, и только потом, по дороге домой, отец обмолвился, что это он попросил — иначе Дженнифер даже не попала бы в кадр. Она тогда испытала чувство унижения и стыда. Из-за нее, дочки актера, другую девочку буквально отодвинули от камеры. Она до сих пор помнит, как оставшуюся дорогу они в молчании шли по Бродвею в сторону дома.
Джон Энистон, ветеран экрана, никогда не хотел, чтобы она становилась актрисой. Он боялся, что эта работа разобьет дочери сердце и она проведет годы в состоянии тревоги и стрессов. Отчасти Энистон двигало желание доказать отцу, что она готова ко всему. Доказать, что вопреки обстоятельствам у нее достаточно если не амбиций, то природного оптимизма. Хотела доказать, на что способна, и выбрала веру, надежду и возможность смотреть вперед. Даже когда работала официанткой, хоть и ненавидела эту работу, она чувствовала себя счастливой. Говорила себе, что еще обязательно повезет и подвернется что-то стоящее. И хотя явно раньше времени ощутила себя взрослой, могла собой гордиться. Ни о чем она так не мечтала, как вырваться из дома, где ее ждала контролирующая и вечно недовольная Нэнси. Мать так и не могла смириться ни с внешностью дочери, ни со своей собственной судьбой неудавшейся актрисы.
