Посчастливилось ему познакомиться и с Уоллис Симпсон. Даму, из-за которой король Англии Эдуард VIII отрекся от престола, он наблюдал в Европе с довольно близкого расстояния. От обслуживающего персонала герцогиня Виндзорская требовала называть себя королевским высочеством, переодевалась и делала укладку минимум трижды в день — и при этом контролировала работу Оливье, едва ли не подсчитывая, сколько прядей он накрутил на бигуди. Однако несмотря на скверный характер миссис Симпсон, Эшодмезон запомнил ее как одну из самых обаятельных и наделенных тончайшим вкусом женщин.
К принцессе Анне его вызывали то в Букингемский, то в Виндзорский дворец. Главным условием было, чтобы репортеры не пронюхали, что внешностью дочери Елизаветы II занимается француз: патриоты-англичане в жизни не простили бы! Потом Анна вышла замуж — и с этим событием связаны довольно комичные воспоминания. Он делал макияж невесте, для удобства сняв смокинг и стоя спиной к двери, и вдруг вошла Ее Величество. Увлеченный работой, Оливье не заметил, что позади все кланяются, и не сразу понял, почему вдруг вскочила принцесса. Был и еще один конфуз: он случайно вошел в церковь сразу за монаршей четой и присутствующие, ожидавшие увидеть новобрачную, в изумлении разглядывали смущенного Оливье...
Несколько раз он гримировал для костюмированных балов прекрасную Грейс Келли, а однажды даже ее супруга. Князь Ренье стоически вытерпел перевоплощение в китайского императора: Оливье сузил ему глаза и наклеил длинную тонкую бороду. Как-то княгиня Монако попросила его дать урок макияжа своей юной дочери Каролине, злоупотреблявшей косметикой. Та впоследствии всегда приглашала Оливье в качестве визажиста, полностью доверяя его вкусу.
