Надо заметить, Коппола не единственный постановщик, с кем у Гэри возникали конфликты. Порой ссоры случались из-за его вспыльчивого характера, иногда актер пытался навязать режиссеру свое видение роли, не соглашаясь с предложенной трактовкой, и это, конечно же, приводило к стычке.
В 1997 году Олдман сам впервые попробовал снять кино. Но режиссерский дебют — картина «Не глотать» — прошел незамеченным. Деньги на проект Гэри добыл с огромным трудом — благодаря помощи Люка Бессона, который поручился за приятеля перед инвесторами.
Они познакомились в начале девяностых. Французский режиссер собирался предложить британцу роль в фильме «Леон». Первая встреча состоялась в одном из ресторанов Калифорнии. Бессон тогда еще неважно говорил по-английски, а Олдман с большим трудом изъяснялся на языке Вольтера, но они сразу поладили. Возможно, каким-то шестым чувством угадали, что они родственные души. Люк обожал кино, жить не мог без работы — в общем, как и Гэри, который в тишине и покое начинал чахнуть, как растение без влаги.
В «Леоне» Олдман блистательно сыграл коррумпированного полицейского Нормана Стэнсфилда по прозвищу Стэн — редкостного мерзавца. Поначалу этот утонченный любитель классической музыки кажется даже симпатичным, но скоро становится очевидным, насколько он жесток, циничен и не в ладах с собственной психикой. Гэри, как и в «Дракуле», импровизировал практически в каждой сцене — к большому неудовольствию Бессона. Тот, как любой режиссер, стремился держать съемочный процесс под контролем. Но в итоге махнул на Олдмана рукой и использовал в картине немало дублей, «срежиссированных» Гэри. Например в одной из сцен Стэн «обнюхал» отца Матильды, что стало полной неожиданностью для партнера. Пленка запечатлела его абсолютно ненаигранное, неподдельное изумление, ведь на репетиции ни о чем подобном и речи не шло. Именно этот дубль и вошел в картину. Как и тот, где герой Олдмана, требуя расстрелять семью Матильды, вдруг истошно заорал: «Всех!» В сценарии предполагалось, что Стэнсфилд отдает приказ хладнокровно, спокойным тоном. Бессон в окончательном варианте оставил его истерический вопль — эта жутковатая сцена до сих пор вызывает мурашки у зрителей.
