Спустя год Гэри получил свою первую номинацию на премию BAFTA. Тогда все было впервые: признание критиков, свадьба как итог бурного романа с актрисой Лесли Мэнвилл, рождение первенца. Алфи исполнилось всего пять месяцев, когда Олдман покинул семью. Начинался новый период в его жизни: талантливого британца заметили за океаном и пригласили в Голливуд. Пока он осваивал американский акцент, Алфи оставался в Лондоне, и мысль о том, что родной сын растет без отца и повторяет его собственную судьбу, первое время была нестерпимой. Ведь Олдмана тоже воспитали женщины — мама и старшая сестра Морин. Но что поделать? Актер жаждал работать, а в Америке его буквально засыпали предложениями. И он сделал выбор не в пользу семьи.
В фильме «Джон Ф. Кеннеди: Выстрелы в Далласе» согласился сыграть Ли Харви Освальда, убийцу президента. Поначалу Олдман пребывал в некоторой растерянности: об этом человеке мало что было известно, поскольку большинство сведений оставалось засекречено. Режиссер Оливер Стоун не стал ничего объяснять, просто сунул билеты на самолет и отправил к родственникам Освальда — поговорить по душам. Он и полетел, воображая себя детективом, кое-что действительно выяснил, остальное домыслил по ходу съемок. В итоге его Освальд — и это целиком заслуга Олдмана — получился не набором карикатурных клише, а живым, в чем-то даже трагическим персонажем.
В начале девяностых Гэри исполнил роль одного из самых пленительных негодяев в истории кино — графа Дракулы у Фрэнсиса Форда Копполы. Сыграл блестяще, даже положительный герой красавчика Киану Ривза побледнел на его фоне. С подведенными глазами а-ля Оззи Осборн, эксцентричный, чувственный вампир пленил тысячи женских сердец.
Партнерша Вайнона Райдер, сыгравшая Мину, вспоминала: уже тогда вокруг британского актера, казалось бы совсем недавно обосновавшегося в Голливуде, постоянно вертелись журналисты, все только и говорили об «интенсивной манере игры» Олдмана. Он обожал репетировать, готов был импровизировать перед камерой часами. Но Копполу раздражало столь чрезмерное рвение, на площадке между Гэри и режиссером то и дело возникали конфликты. Тем не менее результатом оба остались довольны — по сути, в картине актер сыграл трех совершенно разных персонажей: молодого, еще безгрешного Влада, уничтоженного известием о самоубийстве любимой жены, импозантного трансильванского графа Дракулу и жуткого демонического старца, в которого тот превращается ночами, когда мечется в поисках очередной жертвы.