Вскоре поэт страдал уже не только душой, но и телом: на нервной почве начались чудовищные мигрени, которые будут преследовать его всю жизнь. В один прекрасный день Гарри, собравшись с духом, признается ей в любви и получит унизительный отказ. «Молли так жестоко и презрительно отозвалась о моих прекрасных песнях, сочиненных только для нее, — с горечью писал он другу Христиану. — Хоть я имею неопровержимейшие, очевиднейшие доказательства ее равнодушия ко мне, все же бедное любящее сердце не хочет сдаваться и твердит: что мне до твоей логики, у меня своя логика! Я снова увидел ее... Тише, тише!.. Не дыши так сильно, я построил прелестный карточный домик, стою на самой верхушке его и держу ее в объятиях». Все, что ему оставалось, — стихи.
Кто влюбился без надежды,
Расточителен, как бог.
Кто влюбиться может снова
Без надежды — тот дурак.
Это я влюбился снова
Без надежды, без ответа.
Насмешил я солнце, звезды,
Сам смеюсь — и умираю.
Гарри даже решился опубликовать их, причем в заботе о добром купеческом имени дяди выбрал неуклюжий псевдоним Си Фрейдгольд Ризейгарф — анаграмму из имени, фамилии и названия родного города. Публикация прошла незамеченной. Разочарованный Гейне ударился во все тяжкие. Впоследствии он признавался: «Жизнь моя была безумна, беспутна, цинична, отвратительна».
Соломон, не терявший надежды заставить племянника взяться за ум, придумал ему самостоятельное дело, предложив возглавить филиал отцовской фирмы по продаже английской мануфактуры. Предприятие назвали «Гарри Гейне и Ко». Увы, тот не выказал ни малейшего энтузиазма. Всю работу свалил на приказчиков, а сам целыми днями шлялся по паркам и кафе. Через год фирма обанкротилась, и Гарри покинул Гамбург. Уезжал он с тяжелым чувством: в 1819 году в городе случился еврейский погром. Его соотечественников обвинили в подорожании хлеба. Власти подавили беспорядки лишь угрозой расстрелов.
В голове неугомонного дяди родилась новая идея, связанная с устройством дальнейшей судьбы племянника. Коли тот бойко складывает слова, пусть станет юристом и делает это на благо общества, за хорошие гонорары. Банкир пообещал выделять четыреста талеров в год на его обучение в Рейнском университете, и Гейне отправился в Бонн. Провожал его бухгалтер Соломона Арон Гирш. По пути он прочел беспутному юнцу мораль, сетуя, как легкомысленно было упустить шанс сделать карьеру у дяди. Гейне похлопал его по плечу: «Вы еще услышите обо мне, дорогой Гирш».
