Знаменитая фотография: прием у Риббентропа в 1939 году. В первом ряду Геринг, жена Риббентропа Аннелиза, Гитлер, а по левую руку от него — фрау Чехова с холодным безупречным лицом, в длинном вечернем платье, нога на ногу. Когда на следующий день газеты вышли с этим снимком на первых полосах, не осталось никого, кто не знал бы: отныне Ольга неприкосновенна. Ей, одной из немногих, позволялось выезжать за пределы страны, для нее не существовало ограничений на продукты и бензин. Она бесконечно снималась и выступала на сцене. Открытки с лицом фрау Чеховой солдаты вермахта носили у сердца, а фильмы крутили во фронтовых кинотеатрах. Конкуренткам Марике Рёкк и Царе Леандер пришлось признать первенство Чеховой.
В 1940-м в Берлин приехал советский нарком иностранных дел Вячеслав Молотов. И на приемах с немецкой стороны, и на ответном в советском посольстве Ольга присутствовала. Как и на неофициальных встречах Гитлера с Муссолини. Она вспоминала: «Я имела большой успех на сцене, и всех иностранцев вели ко мне в театр, как в зверинец. Когда приезжал из Югославии король с женой, они хотели со мной познакомиться. Прием давал Геринг — в прусском старинном дворце комнаты были освещены свечами в старых люстрах, все присутствующие — в костюмах времен Фридриха Великого. После ужина я сидела с королевской парой в саду — говорили о моих фильмах, гастролях и о Московском Художественном театре... Потом началась программа, и я незаметно уехала. Шофер был в восторге — всех поили, кормили, давали папиросы».
Через месяц после нападения Германии на Советский Союз Геббельс устроил банкет в своем загородном доме. Праздновали предстоящее со дня на день взятие Москвы. Попивая шампанское, гости соревновались в прогнозах, как скоро город падет: на следующей неделе, в октябре или к Новому году. Геббельс обернулся к Ольге с громким вопросом:
— Господа, среди нас ведь эксперт по России! Фрау Чехова, как думаете, до зимы закончим? Встретим Рождество в Москве?
— Нет, — невозмутимо ответила Ольга. — Еще Наполеон не учитывал русских пространств.
— Да бросьте! Наполеон пришел как завоеватель, мы же — как освободители. Народ будет только счастлив сбросить ярмо большевиков!
