Никто не сочувствовал разведенной женщине — ни свекровь, с самого начала мечтавшая вырвать своего мальчика из рук «нахалки», ни родители, корившие за недопустимое легкомыслие. Впрочем, спустя время они все-таки поостыли, помогали дочери воспитывать маленькую Аду. Ольга же продолжала играть, хватаясь за любые возможности, занималась в Училище живописи, ваяния и зодчества, была вольнослушательницей в студии МХТ. В эти годы она свела близкое знакомство с легендами театра: Станиславским, Немировичем-Данченко, Качаловым, Вахтанговым... Ольга оставила себе фамилию мужа навсегда, очевидно предвидя, какой бесценный репутационный капитал та ей обеспечит.
Но вскоре одна эпоха резко и необратимо сменилась другой и все планы и надежды пошли прахом. В годы революции и Гражданской войны Чехова несколько раз чуть не погибла. Как-то в дом родителей ворвались вооруженные красноармейцы, и семью спасло то, что предводителя отряда однажды укрыла от еврейского погрома Елена Юльевна. В другой раз Ольга поехала в село раздобыть немного молока для дочки и на обратном пути на нее напали грабители... А возвращаясь из Костромы, куда она отправилась, чтобы выменять скудные ценности на продукты, чудом не ушла под лед на реке вместе с санями и возницей.
Семья рассыпалась: родители Ольги, взяв Аду, подались к Колчаку в Сибирь (позже, однако, вернулись — новая власть нуждалась в таких уникальных специалистах, как Константин Книппер), брат Лев, белый офицер, покинул Россию с войсками Врангеля и тоже впоследствии возвратился на родину, где согласился стать разведчиком. Именно в те смутные, страшные послереволюционные годы общеизвестная, приглаженная история жизни знаменитой актрисы Ольги Чеховой начинает расходиться с неофициальной, полной разночтений и недомолвок.
В 1921 году тетушка Ольга Леонардовна выбила у наркома Луначарского разрешение на выезд племянницы в Германию. Тогда Ольга, по ее словам, искренне думала, что уезжает на полтора месяца. Оказалось — навсегда. Впрочем, это ее собственная версия, наивная и пригодная разве что для иностранного читателя. В мемуарах актриса туманно обходит причины отъезда: поправить здоровье, а может, обучение? Или стажировка в театре? Но сейчас-то ни для кого не секрет: советские граждане могли выехать за рубеж только с позволения хозяев очень высоких кабинетов.
