После окончания школы Шейлин, прихватив рюкзак и бойфренда, отправилась в Нью-Йорк. Она собиралась поступать в университет на специальность «Архитектура и дизайн интерьеров». Устроившись в магазин одежды, начала готовиться к экзаменам, но, видно, у судьбы были на нее другие планы. Шейлин предложили главную роль в драме «Втайне от родителей». Прочитав сценарий, она отложила свои «архитектурные» мечты на неопределенное время и не прогадала. Роль примерной девушки Эми Юргенс, скрывающей беременность, стала трамплином в большое кино: к амбициозной самоучке стали с интересом присматриваться именитые режиссеры. В двадцать лет за роль в семейной драме «Потомки» актрису номинировали на «Золотой глобус». Критики писали, что мисс Вудли блистательно справилась с задачей, затмив на экране даже Джорджа Клуни. И пусть победила другая претендентка, Шейлин удостоилась награды «Открытие года» на Каннском фестивале, приза Общества кинокритиков Денвера и заняла одиннадцатое место в списке самых перспективных молодых актеров Голливуда.
Вскоре она получает главные роли сразу в трех проектах. Первый, «Дивергент», в котором, кстати, многие трюки актриса выполняла сама, ставит ее в один ряд с Дженнифер Лоуренс и Лили Коллинз, сыгравшими в «Голодных играх» и «Орудиях смерти». Критика, правда, к фантастическому экшену Нила Бергера оказалась, мягко говоря, не сильно благосклонна: «Единственное хорошее, что есть в «Дивергенте», — это Вудли».
