Родился 10 сентября 1948 года. Отец - Матвей Моисеевич Костолевский, был начальником «Экспортлеса» в Министерстве внешней торговли СССР. Мать - Витта Семеновна Костолевская.
После окончания школы два года проработал испытателем в НИИ кварцевой промышленности. В 1967 году поступил в Московский инженерно-строительный институт, но бросил, отучившись два года, поняв, что это не его призвание.
После неудачной попытки сдать экзамены в школу-студию МХАТ, поступил в ГИТИС (курс А.А. Гончарова), который окончил в 1973 году.
После окончания института в 1973 году был принят в труппу театра имени Маяковского, где с успехом играл в спектаклях «Родственники», «Дикарки», «Бег», «Чайка», «Кин IV», «Круг», «Карамазовы» и многих других. Одной из самых знаменитых ролей того времени была роль Кинга в спектакле «Смотрите, кто пришел!».
С 1990-х годов параллельно играл на сценах других театров, в том числе за границей, участвовал в антрепризных спектаклях. Но главной сценой его жизни остается «Маяковка», где он является одним из ведущих артистов до настоящего времени. Играет в спектаклях «Таланты и поклонники», «Мертвые души», «Как поссорились…», «Женитьба».
Дебют в кино состоялся в 1970 году в фильме-спектакле «Семья как семья». Еще до окончания института очень пронзительно сыграл эпизодическую роль в фильме «А зори здесь тихие…».
Переломным в актерской карьере стал 1975 год. После выхода на экраны фильма «Звезда пленительного счастья» Костолевский, сыгравший роль Ивана Анненкова, стал невероятно популярен. В последующие годы его стали часто приглашать на главные роли, многие из которых лишь добавили ему зрительской любви: «Весенний призыв», «Ася», «И это все о нем», «Безымянная звезда», «Гараж», «Тегеран-43», «Отпуск за свой счет», «Ошибка Тони Вендиса», «Прости» и другие.
С конца 1990-х годов стал реже сниматься, тем не менее, остается востребованным киноактером до сегодняшнего дня, снимаясь в фильмах и сериалах: «Усадьба», «Шпионские игры», «Старые дела», «Война и мир», «Время счастья» и т.д.
Первая супруга – Елена Романова, актриса (поженились в 1981 году, прожили около двадцати лет).
Вторая супруга - Консуэло де Авиланд, французская актриса, в настоящее время работает представителем ОАО «РЖД» во Франции (поженились в 2001 году)
Сын – Алексей Костолевский (1983),от первого брака
▪ Заслуженный артист РСФСР (1984) ▪ Народный артист РФ (1995)
▪ Лучший актер года по опросу журнала «Советский экран» (1986)
▪ Премия Ленинского комсомола за исполнение роли Евгения Столетова в телевизионном фильме «И это все о нем» (1978)
▪ Орден Почета за многолетнюю плодотворную деятельность в области культуры и искусства (02.02.2004)
▪ Орден «За заслуги перед Отечеством» IV степени за большой вклад в развитие отечественного театрального и кинематографического искусства (26.01.2009)