Находясь, казалось бы, на вершине успеха, Уилсон впал в депрессию. Он был доставлен в больницу Санта-Моники после попытки самоубийства. Как потом выяснилось, он пошел на такой отчаянный шаг из-за разрыва с актрисой Кейт Хадсон. Правда, после этой истории их отношения на какое-то время возобновились, но все равно распались. Сложно представить себе жизнерадостного, такого последовательного в своих эмоциях Уилсона в отчаянии... Тем более что это не первая его романтическая история. Но, наверное, в жизни каждого, даже уверенного в себе человека бывают моменты, когда кто-то тотально разочаровывает и разбивает сердце. Как ни странно, Уилсон нормально реагирует на вопросы об этом периоде жизни, которые ему задают до сих пор. Он благодарит старшего брата, который оказал ему поддержку. «Эндрю остался со мной дома и помогал мне вернуться к нормальной жизни, — рассказывал в интервью актер. — Например, мы с ним планировали небольшие дела и составляли мне расписание на неделю, чтобы жизнь становилась более упорядоченной и «управляемой». После произошедшего он просыпался в одно время со мной каждый день и помогал. Спустя время все и правда стало хорошо».
Надо сказать, что этот эпизод практически не нарушил бесперебойного рабочего ритма актера. Уже в 2008 году стартовал показ семейной трагикомедии «Марли и я», где Оуэн снялся в творческом дуэте с Дженнифер Энистон, а роль лабрадора Марли играли 22 разные собаки. Кстати, в этой ленте появились реальные родители Оуэна — они воплотили его экранных маму и папу. А Джон Гроган, автор положенной в основу сюжета книги, появился на экране как владелец кокер-спаниеля в классе дрессировки.
Удивительно, но для многих поклонников Уилсона его ранние комедии не ценны и малозначимы. Для них он был открыт именно после появления в картине «Полночь в Париже». Оуэн сыграл писателя и романтика, уверенного в том, что должен был жить в 1920-е годы: герой приезжает в Париж со своей возлюбленной на каникулы и попадает в прошлое. Встречаясь там с Хемингуэем, Пикассо, супругами Фицджеральд, Гертрудой Стайн, он понимает, что принадлежит этому времени и хочет остаться там навсегда. По состоянию на 2016 год это самый кассовый фильм Аллена со сборами более чем 150 миллионов долларов во всем мире.
