Шон Пенн родился 17 августа 1960 года в городе Санта-Моника. Отец — режиссер Лео Пенн (1921—1998). Мать — актриса Айлин Райан (урожденная Ануччи, 1928), католичка итальянского и ирландского происхождения.
Дедушка и бабушка по отцовской линии были еврейскими иммигрантами из России и Литвы, приехавшими в Америку в начале 20 века. У Шона есть старший брат Майкл (певец, 1958).Его младший брат Крис который как и Пенн был актером, трагически ушел из жизни в 2006 году.
Пенн учился в школе «Santa Monica High School» вместе с будущими звездами Эмилио Эстевесом и Чарли Шинном. В 19 лет будущий актер перебрался в Нью-Йорк, где начал сниматься в телесериалах.
В 1981 году Шон дебютировал в кино, снявшись вместе с Томом Крузом и Тимоти Хаттоном в картине «Отбой».
В 1982 году Пенн сыграл в комедии «Быстрые перемены в школе Риджмонт-Хай», которая принесла ему первую известность. После ролей в лентах «Плохие мальчишки» (1983) и «Агенты Сокол и Снеговик» (1985) к актеру пришла еще большая популярность.
В 1985 году Пенн женился на известной поп-певице Мадонне, с которой познакомился на съемках ее клипа. Бракосочетание состоялось в Малибу на шикарной вилле на морском берегу. Во время свадьбы Пенн начал стрелять из пистолета по вертолетам с папарацци, что вылилось в грандиозный скандал. В 1989 году, после четырех лет сложных отношений, сопровождаемых страстью, ссорами и скандалами, актер и певица развелись.
В 1991 году Пенн дебютировал как режиссер, поставив по собственному сценарию картину «Бегущий индеец».
В 1996 году Шон женился во второй раз. Его супругой стала актриса Робин Райт, с которой он вместе играл в ленте «Состояние исступления». В браке, который продлился 14 лет, у Пенна и Райт родились дочь Дилан Френсис (1991) и сын Хоппер Джек (1993).
В 2007 году пара в первый раз подала документы на развод, однако через несколько месяцев актер и его жена решили забрать бумаги из суда. В апреле 2009 года супруги разъехались и начали собирать документы для расторжения брака, но уже в мае они снова воссоединились.
Следующую попытку разойтись пара предприняла в августе 2009 года, когда Райт передала документы в суд. Тогда она заявила, что уже не намерена возвращаться к Пенну. Летом 2010 года Шон Пенн и Робин Райт окончательно развелись.
2003 год стал триумфальным в карьере Шона Пенна. На экраны вышли ленты «Таинственная река» и «21 грамм», которые принесли актеру премию «Оскар» и «Золотую пальмовую ветвь» Каннского международного кинофестиваля.
Шон Пенн сыграл в таких популярных картинах, как: «Путь Карлито» (1993), «Игра» (1997), «Она прекрасна» (1997), «Переполох» (1998), «Сладкий и гадкий» (1999), «Я — Сэм» (2001), «Переводчица» (2005), «Вся королевская рать» (2006), «Харви Милк» (2008), «Игра без правил» (2010), «Древо жизни» (2011), «Где бы ты ни был» (2011), «Охотники на гангстеров» (2013), «Невероятная жизнь Уолтера Митти» (2013) и др.
Как режиссер Пенн снял ленты: «Постовой на перекрестке» (2005), «Обещание» (2001), «11 сентября» (2002) и «В диких условиях» (2007).
В декабре 2013 года Шон Пенн начал встречаться с актрисой Шарлиз Терон. В декабре 2014 года в Париже состоялась помолвка звезд. На август 2015 года Пенн и Терон запланировали свадьбу, однако в июне того же года они приняли решение расстаться.
Шарлиз Терон: «Я была счастлива, когда встретила Шона. Думаю, именно поэтому он влюбился в меня. Ни я, ни он не пытались этими отношениями заткнуть какую-то дыру в своих жизнях».
Цитата взята с сайта «7days.ru»
В августе 2015 года стало известно, что у актера роман с канадской актрисой Эммануэль Вожье.
Первая супруга — Мадонна, певица (1985—1989)
Вторая супруга — Робин Райт, актриса (1996—2010)
Дочь — Дилан Френсис (13.04.1991)
Сын — Хоппер Джек (06.08.1993)
▪ Премия «Оскар» в номинации «Лучшая мужская роль» за фильм «Харви Милк» (2009)
▪ Приз «Серебряный медведь» на МКФ в Берлине в номинации «Лучшая мужская роль» за фильм «Мертвец идет» (1996)
▪ Приз «Золотая пальмовая ветвь» Каннского международного кинофестиваля в номинации «Лучшая мужская роль» за фильм «Она прекрасна» (1997)
▪ Приз «Volpi Cup» на Венецианском международном кинофестивале в номинации «Лучший актер» за фильм «Переполох» (1998)
▪ Приз «UNESCO Award» на Венецианском международном кинофестивале за фильм «11 Сентября» (как режиссер, 2002)
▪ Приз «Volpi Cup» на Венецианском международном кинофестивале в номинации «Лучший актер» за фильм «21 грамм» (2003)
▪ Премия Лондонского кружка кинокритиков /«London Critics Circle Film Awards» в номинации «Актер года» за фильм «Таинственная река» (2004)
▪ Премия «Золотой глобус» в номинации «Лучшая мужская роль — драма» за фильм «Таинственная река» (2004)
▪ Премия «Оскар» в номинации «Лучшая мужская роль» за фильм «Таинственная река» (2004)
▪ Приз «Premiere Prize» на МКФ в Риме за фильм «В диких условиях» (как режиссер, 2007)
▪ Премия Национальной ассоциации кинокритиков США в номинации «Лучшая мужская роль» за фильм «Харви Милк» (2009)
▪ Премия Гильдии киноактеров США /«Screen Actors Guild Awards» в номинации «Лучшая мужская роль» за фильм «Харви Милк» (2009)
▪ Гуманитарная премия Голливудского кинофестиваля (2010)