Максим Щеголев родился 20 апреля 1982 года в Воронеже, в семье полковника Валерия Константиновича и врача Ирины Александровны Щеголевых.
В детстве будущий актер мечтал стать космонавтом или водить самосвал с большими колесами, а в отрочестве серьезно готовился стать пластическим хирургом.
Занимался спортивными бальными танцами, выполнил разряд КМС. Также посещал секции с самбо, карате, ушу, увлекся плаванием, ходил в школу настольного тенниса.
В 1999 году, окончив школу, Максим поступил на актерский факультет Воронежской государственной академии искусств.
В 2001 году, будучи студентом, Щеголев был принят в труппу Московского театра «Театр Луны» под руководством Сергея Проханова, где вскоре сыграл главную роль в спектакле «Ночь нежна».
В 2004 году дебютировал в кино, сыграв эпизодическую роль в сериале «Слепой».
В 2010 году Щеголев в паре с Кристиной Асмаловской (а затем — с Ксенией Собчак (после объединения мужской и женской сборных команд) принимал участие в телепроекте «Танцы со звёздами» на телеканале «Россия-1». Пара Собчак- Щёголев заняла второе место.
Широкая известность пришла к актеру благодаря ролям в сериалах «Карпов» (2013) и «Меч-2» (2014).
Супруга — актриса Алла Казакова (в разводе)
Дочери от брака с Казаковой — Мария (род. 13 июля 2007) и Екатерина (род. 20 июля 2008).
Сын от актрисы Татьяны Солнцевой — Илья (род. 2 августа 2002), общий ребёнок с актрисой
Гражданская супруга — Теона Дольникова
Внебрачный сын от Теоны Дольниковой — Лука (род. 25 февраля 2017 года)