Денис Клявер родился 6 апреля 1975 года в Ленинграде. Отец — Илья Львович Олейников (1947—2012), был одним из создателей и актеров программы «Городок». Мать — Ирина Викторовна Клявер, химик-технолог по образованию, в прошлом занималась вокалом.
Будущий артист увлекался музыкой раннего детства. Родители отдали Дениса в музыкальную школу, где он учился играть на фортепиано.
После школы Клявер поступил в Ленинградское музыкальное училище имени Мусоргского на отделение духовых и ударных инструментов. В 1996 году, окончив вуз, Денис был призван на воинскую службу, которую он проходил в военном оркестре.
В 1994 году Денис Клявер вместе со Стасом Костюшкиным создал группу «Чай Вдвоем», в которой они стали солистами, авторами музыки и песен. Первым продюсером коллектива был Сергей Курехин.
В течение двух лет группа сотрудничала с Лаймой Вайкуле, исполняя по несколько номеров в ее концертных программах.
В середине 1990-х Денис женился на танцовщице из балета Михаила Шуфутинского Елене Шестаковой. Спустя несколько лет брака супруги развелись. Затем Клявер связал себя узами брака с танцовщицей Юлией, которая родила ему сына Тимофея (2001).
Денис Клявер: «Я максимально мягко, потихоньку подводил Юлю к необходимости официального развода. Она вроде и сама все понимала, но очень на меня обижалась. Я человек компромисса и всегда стараюсь разруливать проблему, а не раздувать ее».
Цитата взята из журнала «7 Дней», № 32 (05.08.2010)
В 1999 году коллектив «Чай Вдвоем» дал первый большой сольный концерт в Санкт-Петербурге.
В составе группы «Чай Вдвоем» Денис записал альбомы: «Я не забуду…» (1996), «Попутчица» (1998), «Ради тебя» (1999), «Неродная» (2000), «Ласковая моя» (2002), «10 тысяч слов о любви» (2005), «Утреннее чаепитие» (2005), «Вечернее чаепитие» (2005), «Прости…» (2007), «Белое платье» (2012).
Среди их хитов: «Просто друг», «Белое платье», «Желанная», «Сынок», «24 часа», «День рождения» и «Ласковая моя».
В 2004 году Клявер дебютировал в кино, сыграв роль камео в сериале «Моя прекрасная няня». Затем он снялся в телефильмах «Али-Баба и сорок разбойников» (2005), «Тайский вояж Степаныча» (2005), «Испанский вояж Степаныча» (2007) и сериалах «Два отца и два сына» (2013—2014), «Дознаватель 2» (2012).
В 2008 году Клявер совместно со Стасом Костюшкиным создал продюсерскую компанию «Чай Вдвоем production», которая занимается продвижением новых проектов.
В 2010 году Денис Клявер женился в третий раз. Его избранницей стала Ирина Федотова. 24 сентября у пары родился сын Даниэль. В этом же году музыкант официально признал факт своего отцовства дочери Евы Польны Эвелин.
Денис Клявер: «В один прекрасный день я позвонил Ирише и предложил встретиться в кафе. Причем назначил встречу через час — решил застать девушку врасплох, чтобы у нее не было времени на подготовку. При том что ничего о ней не знал: замужем она или нет, свободна ли в этот день или занята? Но Ириша, хотя и очень удивилась моему звонку, на встречу согласилась. И выглядела великолепно…».
Цитата взята из журнала «7 Дней», № 32 (05.08.2010)
В 2011 году было объявлено о роспуске группы «Чай Вдвоем», а в 2012 году дуэт прекратил свое существование.
В 2013 году Денис Клявер выпустил сольный альбом «Не такая как все», в который вошли 11 композиций. Затем певец записал клипы: «I Feel You» (как Dub T, 2011), «Ты одна» (2012), «Твои руки» (2012), «Не такая как все» (2013), «Старый полковник» (2013), «Совершай доброе» (feat. Ромади, 2013), «Странный сон» (2013) и «Я за тебя молюсь» (feat. Ирина Нельсон, 2014).
Артист принимал участие в таких популярных телепроектах, как: «Цирк со звездами» (вместе со Стасом Костюшкиным, 2007), «Две звезды» (5 сезон, 2013—2014), «Форт Боярд» (2013), «Один в один» (2014) и «Живой звук» (2014).
Первая супруга — Елена, танцовщица коллектива Михаила Шуфутинского
Вторая супруга — Юлия, танцовщица коллектива Лаймы Вайкуле (прожили вместе восемь лет), от предыдущего брака есть дочь Алиса
Третья супруга — Ирина, юрист (поженились в 2010 году), от предыдущего брака есть дочь Настя (1998)
Сын — Тимофей (06.10.2001), от второго брака
Дочь — Эвелин, от певицы Евы Польны (официально признал отцовство в 2010 году)
Сын — Даниэль (сентябрь 2013), от третьего брака
В составе группы «Чай Вдвоем»:
▪ Лауреат конкурса молодых композиторов имени Виктора Резникова (1994)
▪ Лауреат конкурса молодых исполнителей «Ялта — Москва транзит» (1995)
▪ Лауреат конкурса российских исполнителей «Большое яблоко Нью-Йорка (1995)
▪ Премия «Золотой граммофон» за песню «Ласковая моя» (2001)
▪ Премия «Золотой граммофон» за песню «Чтобы ты была моя» (2002)
▪ Премия «Золотой граммофон» за песню «Желанная» (2003)
▪ Премия «Стопудовый хит» (2004)
▪ Премия «Золотой граммофон» за песню «День рождения» (2005)
▪ Премия «Золотой граммофон» за песню «24 часа» (2006)
▪ Премия «Золотой граммофон» за песню «Белое платье» (2010)