Ее-то собственная жизнь бьет ключом. Какое-то время она так и играет чьих-нибудь дочек — например ее экранными родителями становятся Дэннис Куэйд и Шарон Стоун в «Дьявольском особняке», потом удостаивается первых главных ролей, да только эти инди-фильмы никак не «выстреливают» и успеха не достигают, в лучшем случае идут ограниченным прокатом из-за «спорности» сюжетов.
Возникает даже парадоксальная ситуация: три года подряд, с 2003-го по 2005-й, Кристен выдвигают на премию «Молодой актер», и все три раза за малоизвестные, никак не прогремевшие фильмы, ну и награда, конечно, трижды проходит мимо. Однако ее лицо уже достаточно востребовано в актерских картотеках, оно вполне отвечает требованиям «новой волны», когда режиссеры ищут не идеальных красоток и не милых «соседских девочек», а нечто иное — тонкое, нервное, угловатое. Нестандартное.
Ну, кое-что приятное из этого времени накопления опыта ей вынести все-таки удалось: первую любовь. Потому что в 2004 году Кристен познакомилась на съемках фильма «Говори» с актером Майклом Ангарано. «Говори» — это так называемое независимое кино, мрачноватая драма, не снискавшая успеха. Но в ней Стюарт как раз и играла роль, застолбившую в дальнейшем ее амплуа странноватого, замкнутого, болезненно застенчивого аутсайдера, вынужденного одиночки.
Ее героиню изнасиловали на вечеринке, из-за психологического ступора она не смогла рассказать о случившемся и в результате стала парией в школе. Помог девушке одноклассник — его как раз и играл Ангарано. И в жизни, возможно, он тоже здорово ее раскрепостил, они встречались три года (в реальности Майкл был не ровесником, а на три года старше), пока... Впрочем, до этого «пока» еще оставалось несколько лет.
Первый убедительный кассовый успех Стюарт принес фильм «В стране женщин» 2007 года о трех поколениях женщин, сыгранных Олимпией Дукакис, Мег Райан и самой Стюарт, объединенных сочувствующим героем в исполнении Адама Броди. Кристен была там очень хороша — мятущийся растерянный подросток, втайне мечтающий о первой любви и строптиво ее избегающий. Параллельно вышли «Посланники», «Сладкая полночь» и «В диких условиях» Шона Пенна — он высоко оценил актерскую пластичность и правдивость своей юной актрисы, очень ее хвалил. В 2008-м Пенн имел возможность оценить девушку и как партнер по фильму «Однажды в Голливуде», где компанию ей составили еще и такие тяжеловесы, как Роберт Де Ниро и Брюс Уиллис.