Казалось, счастье с Катенькой так близко. Почему же она пишет все реже? Наконец причина молчания возлюбленной открылась — маменька выдала ее за сорокалетнего екатеринославского помещика. Оскорбленный Федотов шлет своей Катеньке письмо с укором: «Променяла птица осиновую ветку на золотую клетку...» Друзьям же говорил: «Сердце мое теперь от огня и пожара застраховано».
От горестных мыслей спасала живопись. Он в который раз был обласкан великим князем. Михаил Павлович, подметив несомненный талант молодого офицера, посулил поручику выучить его на художника, обещал оплатить занятия в Академии художеств, на время освободить от караулов и постылой строевой, назначить хорошее содержание. «Но в отставку не подавай — осержусь», — строго предупредил великий князь. Словом, не до сердечных мук стало — только успевай поворачиваться. Душевная рана лишь иногда прорывалась в карикатурах, все более язвительных. На одной — перезрелая невеста, перед ней на колене стоит горбун с букетом. «Ах Поль, это было всегдашнее мое желание!» — приписал Федотов внизу реплику дамы. На другой, более поздней, — старик-подагрик в мундире со звездой преподносит нареченной дорогие серьги. «Все это очень хорошо. А сколько у вас душ крестьян?» — выпытывает расчетливая суженая.
Стремясь стать чем-то большим, нежели «рисующий офицер», Федотов с головой ушел в учение. В школе живописи сдружился с Александром Бейдеманом, молодым художником-иллюстратором. У них оказалось много общего: Саша тоже бился за жизнь, стараясь прокормить мать, брата и двух сестер — младшую Лизу и двадцатилетнюю Елену.
Федотов часто захаживал в скромный дом Бейдемана на 13-й линии Васильевского острова. И как-то незаметно его мысли о Катеньке переключились на Сашину сестру. Павел пел под гитару романсы, делал наброски ее очаровательной головки, писал стихи в альбом и очень скоро начал получать ответные «авансы». Однако мать барышни, как и госпожа Головачева, ни за что не согласилась бы отдать дочь-бесприданницу за бедного офицера, у которого даже московский дом в Огородниках давно заложен. И конечно, развязка не заставила себя ждать — Елена вышла замуж за состоятельного человека, оставив художника вновь предаваться страданиям. Впрочем, с Сашей Бейдеманом они остались друзьями. «Такая была хитрая штучка, хорошенькая, не думал, что в этой головке помещается такая змеиная уловка...» — жаловался Федотов и на другой день после венчания «неверной» разразился длинным язвительным стихотворением. А одну из своих карикатур превратил в картину «Разборчивая невеста» и взял строчки из басни Крылова: