Оливия де Хэвилленд (Olivia de Havilland) родилась 1 июля 1916 года в Токио (Япония). Отец — Уолтер Огастас де Хэвилленд, британский адвокат, который работал в Японии. Мать — Лилиан Августа Рюз, театральная актриса, выступавшая по псевдонимом Лилиан Фонтейн. Младшая сестра — Джоан Фонтейн (1917—2013).
Когда Оливии было три года, ее родители развелись и будущая звезда вместе с матерью и сестрой переехала в Калифорнию.
В 1935 году де Хэвилленд дебютировала в кино, сыграв роль Гермии в комедии «Сон в летнюю ночь», режиссером которой выступил знаменитый театральный режиссер Макс Рейнхардт.
В этом же году Оливия и Эррол Флинн сыграли главные роли в черно-белой приключенческой ленте «Одиссея капитана Блада».
Широкая известность пришла к актрисе в 1939 году благодаря роли Мелани Хэмилтон, соперницы главной героини Скарлетт, в культовой ленте «Унесенные ветром».
За свою карьеру Оливия снялась больше, чем в 60 фильмах и сериалах. Наиболее известными проектами с участием актрисы стали: «Моя кузина Рэйчел» (1952), «Эта леди» (1955), «Гордый бунтарь» (1958), «Свет на площади» (1962), «Тише, тише, милая Шарлотта» (1964), «Аэропорт 77» (1977) и «Пятый мушкетёр» (1979).
В 1988 году актриса снялась в телефильме «Женщина, которую он любил», после чего завершила свою более чем полувековую кинокарьеру.
26 июля 2020 года Оливия де Хэвилленд ушла из жизни в возрасте 104 лет.
Первый супруг — Маркус Гудрих, романист (брак с 1946 по 1953 год)
Второй супруг — Пьером Галанте, журналист (брак с 1955 по 1979 год)
Сын — Бенджамин Гудрих (род. в 1949 году), от первого брака
Дочь — Жизель Галанте (род. в 1956 году), от второго брака
1947 — «Оскар» в номинации «Лучшая женская роль» за фильм «Каждому — своё»
1949 — Венецианский кинофестиваль — Кубок Вольпи за лучшую женскую роль в фильме «Змеиная яма»
1950 — «Оскар» в номинации— «Лучшая женская роль» за фильм «Наследница»
1950 — «Золотой глобус» в номинации «Лучшая женская роль в драме» за фильм «Наследница»
1987 — «Золотой глобус» 1987 в номинации «Лучшая женская роль второго плана в мини-сериала или телефильме» за фильм «Анастасия: Загадка Анны»