Алан Паркер пробовал его на роль Че в свой мюзикл «Эвита», но потом отдал ее Бандерасу из-за того, что испугался. Том тогда плотно сидел на наркоте и мог сорвать работу на дорогостоящем проекте с Мадонной во главе.
The Hollywood Reporter тогда писал: «Вот и появился у нас новый Геркулес. Новый крутой, который свернул не только наши сердца! Этот парень — Сталлоне и Пачино в одном лице, у него огромное будущее! Умный и сильный!»
Сам Том был в восторге от столь лестной характеристики, но с оговорками: «Я уже в седьмом фильме умираю подстреленным! Смилуйтесь! Дайте поиграть подольше!» Увы, многие роли ускользали от него из-за глупости.
Так, например, Квентин Тарантино шесть раз пробовал Сайзмора на роль мистера Розового для своих «Бешеных псов», но в результате отдал ее Стиву Бушеми, вполне резонно предположив, что из-за своих регулярных возлияний и допинга Сайзмор завалит проект, у которого и так было мало бюджетных денег. Спилберг мечтал поработать с Томом еще раз, но натерпевшись от его запоев на «Рядовом Райане», решил все-таки не рисковать. Режиссер вспоминал в интервью Ларри Кингу: «Сайзмор — уникальный парень и отличный актер, но пьянь и наркоман. Я ему прямо так и сказал: если не завяжет хотя бы на время съемок — остановлю процесс, найму другого артиста и пересниму все сцены роли сержанта Майка Хорвата, которые Том уже отыграл. И что же?
Конкретно на «Райане» он не пил и не принимал, но потом все догнал, и по полной программе, как мне говорили общие знакомые».
Сайзмор стал узнаваемым человеком, у него появились деньги, а с ними и банальный набор пошлостей. Новые машины, платные девки, дорогое шмотье и отныне легко доступные наркотики и выпивка. Он активно отдавался всем порокам состоятельного свободного мужчины. Устраивал громкие вечеринки на своей вилле в Санта-Монике, где танцевал голым на бортике бассейна, слизывая с девичьих тел фруктовый крем, и поливал себе голову бурбоном. Но даже с появлением новых возможностей прежние страхи Тома никуда не девались. Он по-прежнему не чувствовал себя привлекательным мужчиной, способным очаровывать женщин.
И по этой причине у него никогда не было обычных девчонок, он активно пользовался услугами проституток. С появлением больших гонораров изменился лишь класс девочек по вызову. Раньше он регулярно тратил от 20 до 70 долларов на «по-быстрому» в машине, мотеле или в съемной квартире. Теперь траты начинались уже от 2 000 долларов. У Тома появилась возможность выбирать девочек по каталогу и выдвигать им любые капризы, чего прежде, будучи простым официантом, он не мог себе позволить. Покупные девушки льстили и потакали всем его прихотям, рядом с ними он забывался. В одну из таких приглашенных на время подруг даже как-то раз крепко влюбился. Девушку из заведения «У мадам Алекс» звали Хейди Флейсс. Великолепная брюнетка с глазами лани была такой худенькой, что громоздкий двухметровый Том боялся ее сломать в постели, но девушка лишь подбадривала: «Ничего-ничего, обожаю сильных парней.
А ты просто невероятный!» Наверное, он и влюбился-то в нее потому, что впервые услышал от женщины комплимент в свой адрес и почувствовал себя желанным. Ради такого ощущения он был готов швырнуть к ногам Флейсс всю свою жизнь. Уже после первого свидания Хейди перестала брать с него плату, за что была уволена своей хозяйкой мадам Алекс. Но предприимчивая девушка быстро нашла новую работу — открыла свой собственный публичный дом. На подаренные Томом деньги она купила квартиру в Лос-Анджелесе, где устроила офис с телефоном и портфолио девочек по вызову, готовых обслуживать элитных клиентов.
