Но все-таки он — везунчик! Даже сам Уилсон подчеркивает: самый рискованный поступок в его жизни — то, что он стал актером. «Я не изучал актерское мастерство, не занимался этим в специальной школе, выпустился с дипломом по английскому языку, но всегда любил смотреть кино и писать, — говорит он. — Так что когда мы с другом начали готовить сценарий фильма, мне нужно было поверить, что я могу в нем сыграть. И поначалу это была больше вера моего друга в меня, в то, что я смогу это сделать. И я не ожидал, будучи родом из Далласа, что кто-то одобрит мое решение. Мне кажется, что творческая карьера — это не то, за что берутся многие люди. Для меня выбор актерской профессии стал рискованным поступком».
Что касается личной жизни актера, то она непроста и непонятна так же, как и он сам. Такой человек видится примерным семьянином с детьми и собаками. Но Уилсон даже затрудняется ответить на вопрос, романтик ли он.
«Я не знаю. Думаю, что я в некотором роде романтик. Я определенно ценю романтическую историю... Моя мама недавно вышла замуж в возрасте 80 лет за очень хорошего парня. Это очень романтичная история и идея о том, что вы можете найти свою любовь в любом возрасте. Я думаю, это очень милая история...»
Тем не менее 54-летний актер никогда не был женат. У многих есть подозрение, что институт брака не входит в систему его ценностей. Он не избегает отношений и даже, можно сказать, частенько бросается в них. Но, похоже, осознает их временность и не торопится «узаконить» любовь. Он встречался с несколькими известными женщинами, включая Деми Мур, Джину Гершон, Кейт Хадсон и Шерил Кроу. Он также является отцом троих детей. Несмотря на то что он никогда не делал предложение матерям своих сыновей, он полноценный отец, который берет мальчиков на съемки, проводит с ними выходные и воспитывает их. В 2018 году все его поклонники были шокированы новостью: после пяти лет отношений актер расстался со своей беременной возлюбленной Варуни Вонгсвиратес и отказался участвовать в жизни будущего ребенка. Именно поэтому долгое время в биографии актера писали, что у него двое детей, хотя их трое. Матери Лайлы пришлось предоставить Уилсону тест ДНК, чтобы доказать, что дочь его. Этим она добилась лишь алиментов, но не признания ребенка. Хотя будоражила прессу, пытаясь воззвать к совести Уилсона.
