Молодые люди стали друзьями, они вместе посещали занятия по драматургии, а потом стали соседями по комнате. Друзья задумали написать совместный сценарий, так появился фильм под названием «Бутылочная ракета», который вышел в 1996 году. Одной из причин успеха стало то, что они уговорили сыграть роль второго плана известного актера Джеймса Каана. Друзья показали первоначальную, снятую буквально «на коленке» картину Джеймсу Бруксу, который оценил творчество молодых людей и дал 5 миллионов долларов на то, чтобы из короткометражки получилось полноценное кино. В 1996 году обновленная «Бутылочная ракета» вышла на экраны и имела успех, который буквально окрылил друзей. Оуэн направился в Голливуд. Там молодого человека задействовали в комедиях на второстепенных ролях. Интересно, что сначала его путь был спокойным, последовательным и идущим вверх по прямой. Без резких взлетов, но и без падений. Никто не упал в обморок от «красоты» молодого актера. Но его и не браковали из-за, например, нестандартной внешности. А главное, он нравился людям, с ним было комфортно общаться. Все его успехи — это результат отношений с людьми.
Продвижению карьеры способствовала встреча с режиссером и актером Беном Стиллером. Также актера стали приглашать в проекты «Анаконда», «Призрак дома на холме», «Знакомство с родителями»... Кроме того, артист появился в фантастическом блокбастере «Армагеддон». А потом начались и более заметные успехи. В 2000 году Уилсон снялся вместе с Джеки Чаном в комическом фильме «Шанхайский полдень». Лента заработала в прокате почти 100 миллионов долларов. Сам Уилсон уже давно не был бедным человеком. Еще после первого успеха как сценариста он купил первый дом. И это тоже удивительно. Очевидно, что актер, соглашаясь на роль, не руководствуется только заработком. Иначе бы он не снялся в таком количестве странных фильмов, которые заведомо «не для всех». Но при этом деньги всегда сопутствуют ему, как бы «само собой».
