В семнадцать лет она переехала в Москву к знаменитой мхатовской актрисе Ольге Книппер-Чеховой, своей тетушке. К слову, одно из ранних воспоминаний будущей актрисы — как тетин муж Антон Павлович, дядя Антон, лечил ее младшего брата Льва от тяжелого заболевания позвоночника. И вылечил. Спустя много лет тот написал популярную песню «Полюшко-поле».
Под крылом у тетки Оля мечтала о сценической карьере, все равно — певческой или драматической, но быстро определилась. Вышло так, что ее первый возлюбленный (из двух племянников дяди Антона — Михаила и Владимира — она выбрала Мишу) был актером, и восторженная барышня, конечно, мечтала разделить с ним судьбу. Уже тогда он играл в 1-й студии МХТ и обещал стать человеком выдающимся. Ольга признавалась в дневнике: «Михаил Чехов для меня красивее и пленительнее всех актеров и даже всех мужчин. Я схожу по нему с ума и рисую себе в своих ежедневных и еженощных грезах...» Стоит ли удивляться, что всего через пару месяцев и после одного горячего поцелуя за кулисами влюбленные обвенчались? Понимая, что получить родительское благословение на столь скоропалительный брак не удастся, они подкупили сельского священника.
Вечером того же дня Ольга Леонардовна, обо всем прознав, в панике примчалась на квартиру Михаила, требуя выдать порученную ее покровительству своенравную племянницу. Не горела восторгом и мать молодожена, ведь эта самонадеянная девица похитила ее драгоценного сына. Началась целая чехарда с расставаниями и воссоединениями. В конце концов взрослые смирились и возлюбленные вступили в супружескую жизнь.
Увы, вскоре выяснилось, что в свои двадцать пять Михаил был совершенно инфантильным маменькиным сынком, крепко дружил с алкоголем и не думал хранить супружескую верность. Саму же Ольгу не оставлял в покое Владимир Чехов, донимая признаниями. В итоге он застрелился, навсегда оставив в душе девушки гнетущее чувство вины. Брак с Михаилом, подточенный его изменами, пьянством, богемным развратом и кознями властной свекрови, разваливался на глазах несмотря на рождение дочери, тоже Ольги, которую, впрочем, всю жизнь звали Адой. Спустя два года семья распалась.
