Самое странное, что все коллеги отмечали: Чехова не блещет особенным талантом, разве что красотой и потрясающей жизненной силой. В 1928 году в Берлине появился Михаил Чехов с новой женой Ксенией — той самой пассией, которую Ольга когда-то не смогла ему простить. И что же? Чехова взялась помогать бывшему мужу, сняла ему квартиру, подыскивала роли, заново знакомила с двенадцатилетней дочерью. В те дни никто не подозревал, что Михаилу предстоит стать всемирно известным режиссером и актером, но в первую очередь легендарным педагогом, создателем собственной системы, по которой будут учиться Голливуд и Бродвей. Встав на ноги, затем он уехал в США.
Тем временем эпоха снова сменилась и получившая немецкое гражданство Ольга вновь оказалась в центре грозовых раскатов. В 1933 году к власти пришел Адольф Гитлер. Его главный пропагандист Геббельс делал ставку на кино, и в первую очередь — на комедии и мелодрамы, где блистала несравненная Чехова. Ей было не уйти от знакомства с новыми хозяевами Германии. Многие знаменитые друзья — актеры, писатели, художники — покинули страну, предчувствуя катастрофу. А Ольга осталась, по своему желанию или по чьему-то приказу — кто знает...
С рейхсканцлером Гитлером она познакомилась на приеме, устроенном министром народного просвещения и пропаганды доктором Геббельсом. Ее вызвали прямо со съемок, об отказе не могло идти и речи: актрису забрали, не дав возможности даже переодеться. Магда Геббельс еще и пожурила гостью за опоздание. В большой компании из рук в руки переходили наброски и акварели Гитлера, над которыми каждый замирал с благоговением. Ольге не запомнилась ни одна из этих работ, а вот их автор... «Мое первое впечатление: робкий, неловкий, хотя держит себя с дамами с австрийской любезностью, — вспоминала актриса, — ничего «демонического», завораживающего и динамичного. Поразительно, почти непостижимо его превращение из разглагольствующего зануды в фанатичного подстрекателя, когда оказывается перед массами. Тут он воспламеняет тысячи, а позже и миллионы».
На том приеме присутствовали все видные представители германских бизнеса и культуры. Ольга наблюдала за доктором Геббельсом — загорелым остряком, ничуть не смущавшимся своего маленького роста и хромоты. И за рейхсфюрером СС Гиммлером, который произвел на нее впечатление до крайности незначительное: «человек в футляре», пользуясь выражением дяди Антона, смахивал на робкого землемера с мещанским личиком, молча топтался в углу и явно чувствовал себя не в своей тарелке. На другом приеме Чехова, на сей раз одетая как подобает, явно шокировала Гиммлера глубоким декольте, и ей объяснили на ушко: если женщина обнажается больше обычного, это приводит всесильного палача в исступление. Зато ей симпатизировал рейхсминистр авиации, будущий рейхсмаршал Геринг: Ольга тесно сдружилась с его будущей женой Эммой Зоннеман, тоже актрисой. Ее приятельницей стала и еще одна любимица фюрера — режиссер Лени Рифеншталь.