А последующая роль в фильме «Красивые девушки» закрепила за Натали неприятное звание «объекта фантазий взрослых мужчин». «Помню, как страшно волнуясь, открыла свое первое письмо от фаната. И что я прочитала? Описание как меня в своих фантазиях насилуют! Обратный отсчет пошел, когда мне исполнилось 18 лет. И понеслось. Даже профессиональные кинокритики не упускали скользкой возможности в рецензиях поговорить о моих «распустившихся как бутоны» грудях».
И тогда, к удивлению Голливуда, Портман стала отказываться от большинства предлагаемых ей ролей, даже если речь шла о самых громких проектах. Не стала сниматься в, «Ледяном шторме» Энга Ли и «Лолите» Эдриана Лайна. «Я помню, как гордо заявила в ответ на предложение Лайна: «Позвольте вам сказать, я знаю, что это за кино. Оно будет низкопробным! — кажется, я все-таки не употребила слово «похабный» — его не нашлось в моем тогдашнем лексиконе. — Я ни за что не соглашусь целоваться со стариком!»
Вместо Лолиты Натали предпочла сыграть Анну Франк в бродвейском спектакле «Дневник Анны Франк». Днем училась, ходила на занятия в школу искусств для одаренных детей, а потом машина забирала ее на репетицию в театр. Вечерами Натали выходила на сцену в этом сложном спектакле. «Я реально повзрослела за эти месяцы. В точности как и моя героиня за те дни, что пряталась от фашистов и писала дневник. Казалось, выплакала все слезы на сцене, играя по 7—8 спектаклей в неделю. Но нет. Любая мелочь способна вывести из душевного равновесия...»
Критики с восторгом отзывались об игре Портман, актрису удостоили номинации на «Тони», самую престижную премию в театральном мире. А она еще писала эссе о своем жизненном опыте и переживаниях, и их с удовольствием публиковали популярные журналы. «Я решила сыграть в этом спектакле, потому что искренне убеждена — людям надо постоянно напоминать о сострадании. У нас так много людей и детей, страдающих от войн, несправедливости, нищеты и голода, и они не получают шанса изменить мир к лучшему. Звучит идеалистично, как клише, я знаю, но ведь таков наш мир и люди должны об этом помнить». Многие родственники актрисы погибли от руки фашистов, умерли в концентрационных лагерях. Для нее было делом чести отдать дань памяти своей семье, своим корням. Уже тогда неординарные поступки Портман в голливудском комьюнити стали называть поступками «типичной Натали».
Так или иначе, но после «Леона» Натали продолжила сниматься у известных режиссеров, пускай и в неглавных ролях. Вуди Аллен пригласил ее в свой фильм-мюзикл «Все говорят, что я люблю тебя» и задал при встрече всего три вопроса: «Сколько тебе лет? Где ты живешь? Свободна ли этой осенью?» Натали попала в блистательный актерский ансамбль, включающий Джулию Робертс, Дрю Бэрримор, Голди Хоун, Эдварда Нортона и, разумеется, самого Вуди Аллена. Она потом ужасно переживала, что недостаточно использовала уникальную возможность импровизировать, которую щедро предоставляет Аллен своим актерам.
В «Схватке» Майкла Манна Натали играла дочь одного из главных героев, склонную к суициду. В роли ее «отца» выступал Аль Пачино, он играл детектива-полицейского, вступившего в смертельную схватку с героем Роберта Де Ниро. «Сразу было понятно, что Натали необыкновенно одарена. У нее было не так много экранного времени, чтобы столь убедительно, без всяких истерик и лишних слов перевоплотиться в серьезно больную девочку. Только обладая очень большим актерским талантом такое возможно», — говорил о ней режиссер «Схватки».
У сказочника Тима Бертона в его фантастической черной комедии «Марс атакует!» ей досталась роль дочери президента (Джек Николсон) и первой леди (Гленн Клоуз). И снова в окружении звездных актеров — Аннет Бенинг, Пирса Броснана, Сары Джессики Паркер, Денни Де Вито.
Не преминул обратить внимание на Портман и Джордж Лукас. Он предложил ей роль королевы в своем трехсерийном приквеле к «Звездным войнам». Натали не смотрела оригинальную эпопею — ей было два года, когда вышел фильм «Возвращение Джедая», — и долго сомневалась, стоит ли подписывать 10-летний контракт, обязывающий ее возвращаться к роли даже в случае, если у нее появятся совсем другие планы и интересы. Но после долгих разговоров с людьми, которым она доверяла, решилась: «Я подумала, что если все-таки не буду продолжать актерскую карьеру, то эти фильмы могут оказаться отличным ее завершением». К чести Лукаса, он сумел организовать съемочный процесс таким образом, чтобы Натали могла завершить учебу и в школе, и в Гарварде, куда она поступила в 2000 году. Он знал, как это важно для нее, и с огромным уважением отнесся к ее желанию получить университетский диплом. Конечно, она до сих пор считает большой удачей выпавшую ей возможность стать частью воображаемого мира, о котором мечтают миллионы. Тогда она шутила, что когда-нибудь надеется «хоть немного поразить своих детей». И съемки в целом, не представляя особой сложности, позволяли почувствовать себя ребенком, чего ей никогда еще не доводилось в своей актерской карьере: «Словно забираешься в коробку из-под холодильника и представляешь себя в космическом корабле».
