Шон Пенн посетил концерт Мадонны в Нью-Йорке в престижном Madison Square Garden. Причем сделал он это впервые за много лет, после развода с поп-звездой. После шоу, актер пришел к певице за кулисы, да не один, а со своей дочкой Дилан. Мадонна была явно растрогана. Она обняла 16-летнюю девушку, которую прежде никогда не видела, и поинтересовалась, как ее дела.
Позже Шон Пенн отправил бывшей супруге трогательное письмо, в котором похвалил ее новое шоу. Мадонна была настолько потрясена поступком актера, что через пару дней поделилась этой приятной для нее новостью со зрителями. Прямо со сцены бруклинского стадиона она заявила следующее: «Шон первый раз пришел на мое шоу тридцать лет тому назад. И оно тоже проходило на стадионе Madison Square Garden. Но тогда он остался очень недоволен — особенно ему не понравился мой слишком откровенный, по его мнению, костюм. И вот прошло тридцать лет и он оценил мое искусство! Может, и мне стоит переоценить наш бывший брак?».
После того, как его бросила Шарлиз Терон, Пенн начал активно общаться со своими бывшими. Он тайно встречается с Робин Райт, матерью своих детей, а теперь решил возобновить дружбу и с Мадонной, с которой у него были очень сложные отношения на протяжении всего брака с 1984 по 1989 годы.
