Знаменитый актер встречается с моделью и актрисой Дженни Маккарти с декабря 2005 года. За это время пару уже не раз успели сосватать. Однако оба утверждают, что им пока и так хорошо. Как-то на телешоу Джим встал перед Дженни на одно колено и начал произносить слова, которые обычно говорят, предлагая руку и сердце. Дженни обомлела, но оказалось, что это была только шутка! Джиму хватило опыта двух разводов и соответствующих многомиллионных отступных. Это, правда, не означает, что сейчас Джим боится за свой кошелек. Напротив! Чтобы обеспечить свою 36-летнюю подругу, он открыл на ее имя трастовый фонд на 50 миллионов, что составляет четвертую часть всего его состояния.
С нежностью относится Джим и к шестилетнему сынишке Дженни, Эвану, больному аутизмом. «Эван научил меня терпению и любви», — признается Джим. Поэтому, когда не надо торопиться на съемки, он с радостью играет с мальчиком на пляже в Малибу неподалеку от своего дома.